Vanaf 1997 is JW Roy gaan schrijven en zingen in het Engels zoals op zijn debuutplaat Round Here uit 1997. Vervolgens switchte hij naar liedjes in het Nederlands en zelfs het Brabants dialect om uiteindelijk weer terug te keren naar het Engelstalige repertoire. Het pas hem allemaal, maar als full-blooded Americana man ligt dat laatste hem toch het best. Dry Goods & Groceries, het boek-én-cd-album uit 2015 is het meest sprekende bewijs. Zijn favoriete singer-songwriter albums zijn Old No. 1 van Guy Clark, Stolen Moments van John Hiatt en ALLES van Townes van Zandt. En dat hoor je. Daar ligt zijn leerschool. Zijn drie maanden in Austin, Texas in de jaren negentig waarin hij elke avond optredens bezocht gelden als de kroon op zijn zelfstudie.

Hij schrijft ook liedjes voor anderen, onder anderen voor zijn goede vriend Guus Meeuwis. Anders dan sommige puristen haalt hij zijn neus niet op voor volksmuziek.

Waardering voor zijn werk krijgt JW Roy regelmatig, maar zelden in de vorm van een prestigieuze prijs. Samen met rapper Diggy Dex sleept hij in 2016 een Buma NL Award in de wacht in de categorie Meest Succesvolle Single – Populair voor de single Treur Niet (Ode Aan Het Leven).